No siempre pasa, pero cuando dan fallo, suele ser poque el nombre del archivo de video y el de los subtítulos no son exactamente el mismo, y deben serlo para que se te reproduzcan correctamente.
Prueba esto. Pulsa F2 sobre el archivo de video, CTRL+C para copiar exactamente su nombre. Le das a intro y haces lo mismo con el del sub, pero esta vez CTRL+V para pegar.
A veces una simple diferencia de una letra o un espacio hace que no coincidan los nombres y pasan estas cosas.
Otra opción es cargar los subs directamente con el reproductor. No todos tienen esta opción, pero los más habituales (BSplayer, Gom, VLC...) sí la tienen. Una vez abierto el video le das a la opción cargar subtitulos y seleccionas los que correspondan. El pero reproductor para estos casos es el Windows media player. Si estás usando ese, ya conocemos el origen del problema
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